Stari grad Dobrun, u narodu poznat kao Grad proklete Jerine, nalazi se na visini od 150 metara na stijenama iznad rijeke Rzav, u mjestu Dobrun. Još u 15. vijeku je bio jedan od najznamenitijih gradova u ovoj oblasti. Sastojao se od tvrđave sa župskim dvorom i tri kule-stražarnice. U srednjem vijeku grad je imao i svoje podgrađe u kome su boravili dubrovački trgovci. Do danas su sačuvani samo ostaci kula, koje se mogu vidjeti sa magistralnog puta.

Prema narodnom predanju, grad je izgrađen 1440. godine, a izgradila ga je žena srpskog despota Đurađa Brankovića Smederevca, u narodu poznata kao prokleta Jerina. Ovi podaci se nisu mogli istorijski potvrditi. Kada se u obzir uzme istorijska paralela i podaci koji se vezuju za život Đurađa Brankovića u tom periodu, moglo bi se pretpostaviti da je grad podignut baš u to doba. Međutim, postoji dosta neospornih istorijskih dokaza da je grad dosta starijeg porijekla. Za sada je godina njegove izgradnje predmet polemika među istoričarima.

Za stari grad Dobrun se vezuje legenda koja govori o izdaji Dobruna od strane jednog kmeta koji se zvao Jovan Kalauz. Grad je dugo vremena zbog nepristupačnosti terena odolijevao napadima Turaka, ali, zahvaljujući izdaji Jovana Kalauza on je osvojen.